Хороший вопрос...
Причин , на мой взгляд, несколько.
1. Опасения перед неизвестностью. Внедрение УП - это, в первую очередь, внедрение нового. И здесь опасения потерять темпы, ошибиться, заявзнуть в "новых проблемах" - такие же, как при внедрении CRM, например.
2. "Язык и терминология". Прав абсолютно кто-то из комментаторов, что професиональная терминология "просто зубы поломаешь". А ведь среди собственников компаний часто встречаются "люди прошлых лет". Для них понятия "Матрица рисков", "Управление конфигурацией" вызывает как минимум чувство собственной неполноценности.
3. "Нечеткость целей внедрения". Все хотят "чего-то нового и современного", но не знают зачем. Через год оказывается, что "эти парни" зря проедали наши деньги, объемы продаж не увеличились, а в итоге "приглашали мы их зря".
4. "Отсутствие поддержки руководства". Мол, мы Вас пригласили, вот Вы и работайте. А мы через годик посмотрим, что вы там "оптимизировали"
Позволю не согласиться с т.н. "компьютерной грамотностью". Методология управления проектами и навыки владения ПК почти не связаны, но, конечно, желательны. Совсем не обязательно прорабу строительной бригады уметь классно предоставлять отчеты о выполненных работах через PWA, можно же и на бумаге.